探索自然与合成的有机颜料与染料及其化学结构

大自然中的有机颜料

自古以来，人类就利用有机物质和无机材料的天然颜色，尤其是植物所提供的色彩。这些有机材料不仅被用于绘画颜料和化妆品，还广泛应用于染料。颜色的呈现受多种因素影响，例如化合物的晶粒大小、染色过程的pH值以及染色材料的类型。此外，媒染剂的使用也可能影响染料的颜色变化。通过改变染色条件，同一种染料可以产生多种颜色。这些因素共同决定了有机颜料和染料的最终效果。

有机颜料的化学基础

最早的有机颜料来源于天然植物或动物，它们主要由碳、氢、氧和氮组成，偶尔也包含磷或硫等杂原子。许多有机化合物是无色的，但在某些键合情况下，这些分子会吸收可见光，从而呈现颜色。例如，β-胡萝卜素是橙色的，使胡萝卜呈现橙色；番茄红素和藏红花也具有类似的结构，使得番茄呈红色，而藏红花呈黄色。这些化合物具有相同的化学式，但结构不同，被称为异构体，如图所示。

重要的天然有机染料

靛蓝和泰尔紫

靛蓝是重要的天然有机染料之一，主要从亚洲亚热带地区的木蓝植物中提取，也可以从板蓝和菘蓝中获得，靛蓝用于染色牛仔裤的蓝色。提尔紫与靛蓝结构相似，但其中一些氢原子被溴取代，这种染料最早由腓尼基人发明，名字也源于腓尼基城市提尔（Tyre）。提尔紫来源于海螺，提取过程昂贵且费时，因此曾经是富贵阶层的专属，也被称为帝王紫，是一种古代非常珍贵的紫色染料。

指甲花醌和茜素

指甲花醌是众多基于醌的染料分子之一。醌结构是一个简单的六元苯环，分子两端连接有氧原子，它在化学和生物学中很重要，因为它与对苯二酚发生可逆的还原氧化过程。可以添加额外的芳香环来形成萘醌和蒽醌，它们的名字来源于烃类萘和蒽。指甲花醌是从指甲花植物Lawonia enermis中提取的，根据染色条件会产生棕褐色到深棕色的颜色。它已被用作皮肤染料数千年。

茜素也是一种基于醌的红色染料，至少从公元前1500年开始使用。它和结构相似的红紫素分子都是从茜草植物的根部获得的。它们是蒽醌的衍生物，许多合成染料也是以蒽醌为基础的。染料的合成是在 19 世纪开发的，茜素是由巴斯夫从蒽C14H10 开始商业制备的。在油漆中它被称为茜素深红或玫瑰茜红。

印度黄和黑色素

黑色素是负责皮肤颜色的分子，可防止紫外线辐射造成的损害。转化为两种一般的聚合物结构——真黑素和褐黑素。这些聚合物的结构有一些变化，这取决于附着在聚合物上的各种取代基的性质。真黑素可以是黑色或棕色，褐黑素是黄红色的。这些聚合物共同负责头发的颜色。黑色素也是鱿鱼等头足类动物保护墨水的主要成分，有棕色（棕褐色）和蓝黑色两种颜色。这些天然黑色素被收获并用作墨水。

印度黄是一种历史上重要的颜料，主要用于印度微型绘画。它通过从只喂芒果叶的奶牛尿液中提取，20世纪初由于对奶牛健康的考虑而停止使用。印度黄是镁盐和钙盐的混合物，由桉酸、C19H16O10、氧杂蒽酮（桉酸的化学前体）和磺化氧杂蒽酮组成。

合成有机颜料和染料

随着对发色团的日益了解以及不同官能团对其颜色的影响，核心发色团可以改变以产生多种颜色。化学家们在实验室中合成了许多新型有机颜料和染料。这些染料不仅用于油漆和纺织品，还广泛应用于塑料、油墨、染发剂、食品染料和化妆品。以下是几种常见的合成染料类别：

偶氮染料

偶氮染料的核心结构有一个-N=N-基团，即偶氮官能团，其母体分子是偶氮苯（C6H5N=NC6H5），呈橙红色。具有不同官能团的偶氮染料的实例连接到核心偶氮苯分子上。这些染料可以通过连接不同的官能团来改变颜色。

蒽醌染料

蒽醌的多种衍生物显示出与蒽醌碱基相连的不同官能团。蒽醌染料具有三个熔融的六元环，其中两个中心碳连接到氧原子上。天然存在的色素茜素是一种基于蒽醌的色素。注意：与Cl的键似乎没有连接到环中的特定碳原子上，这表明Cl可以连接到两个或多个可能的位置。

喹吖啶酮颜料

喹吖啶酮颜料具有与蒽醌类相关的结构。它们主要用于红色、粉红色、玫瑰品红色和紫色。这些颜料采用多种晶体形式，导致颜色的细微变化。因其出色的稳定性和透明度，当它们首次出现在市场上时，就受到艺术家的青睐。

苯胺染料

威廉·亨利·珀金斯（William Henry Perkins）于1856年发现了苯胺染料。顾名思义，这些基于苯胺，一种具有NH2基团取代氢的苯分子及其衍生物。当与甲基取代的苯胺对甲苯胺和对甲苯胺反应时，异构体的混合物产生紫色。苯胺染料可以与不同的取代基结合，产生多种颜色。尽管苯胺染料曾因其鲜艳的颜色受到欢迎，但由于健康风险，目前已不再广泛使用。

三苯甲烷染料

另一类常见染料是以三苯甲烷HC（C6H5）3为基础的。苯基是苯分子的名称，当它具有其中一个氢原子并连接到不同的官能团时。更一般地说，苯基可以是多种芳环系统，如苯。与另一个有机分子相连的此类基团的总称是芳基。这些化合物中有许多是用于检测溶液pH值的指示剂，因为化合物的颜色会随着pH值的变化而变化。其中最广为人知的是酚酞，它在酸性溶液中从无色变为在碱存在下呈亮粉红色。其中的其他物质，如曙红和罗丹明，在生物学中用于对不同类型的组织进行染色，使它们在显微镜下观察时显示得更好。另一个好处是，其中一些染料是荧光的，这使得它们在被适当波长的光照射时会非常明亮。

结论

大自然中的有机颜料因其丰富的色彩和多样性，长期以来被广泛使用。随着合成技术的发展，新的有机颜料和染料不断涌现，为艺术和工业提供了丰富的选择。这些颜料和染料不仅装点了人们的生活，也在科学研究和工业应用中发挥着重要作用。